(2012?岳陽二模)[化學(xué)--選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]
有機(jī)物A為烴類化合物,質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為70,其相關(guān)反應(yīng)如圖所示,其中B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個(gè)-CH3,它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個(gè)峰.

請回答:
(1)D的分子式為
C5H10O
C5H10O

(2)B中所含官能團(tuán)的名稱為
溴原子
溴原子
;
(3)Ⅲ的反應(yīng)類型為
ab
ab
(填字母序號);
a.還原反應(yīng)      b.加成反應(yīng)       c.氧化反應(yīng)       d.消去反應(yīng)
(4)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:Ⅰ:
CH(CH32CH2CH2Br+NaOH
CH(CH32CH=CH2+NaBr+H2O
CH(CH32CH2CH2Br+NaOH
CH(CH32CH=CH2+NaBr+H2O
;Ⅱ:
CH(CH32CH2CH2OH+HBr
CH(CH32CH2CH2Br+H2O
CH(CH32CH2CH2OH+HBr
CH(CH32CH2CH2Br+H2O
;
C和E可在一定條件下反應(yīng)生成F,F(xiàn)為有香味的有機(jī)化合物,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為
CH(CH32CH2CH2OH+CH(CH32CH2COOH
濃硫酸
CH(CH32CH2COOCH2CH2CH(CH32+H2O
CH(CH32CH2CH2OH+CH(CH32CH2COOH
濃硫酸
CH(CH32CH2COOCH2CH2CH(CH32+H2O
;
(5)A的同分異構(gòu)體中有一對互為順反異構(gòu),且結(jié)構(gòu)中有2個(gè)-CH3,它們的結(jié)構(gòu)簡式為
;
(6)E的另一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng),能與足量金屬鈉生成氫氣,不能發(fā)生消去反應(yīng),其結(jié)構(gòu)簡式為
分析:有機(jī)物A為烴類化合物,質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為70,令烴組成為CxHy,則
70
12
=5…10,x的最大值為5,且H原子數(shù)目已經(jīng)最大,故該烴A為C5H10,不飽和度為
2×5+2-10
2
=1,B在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下生成A,故A中含有1個(gè)C=C雙鍵,B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個(gè)-CH3,它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個(gè)峰,說明分子中含有4種H原子,故B為CH(CH32CH2CH2Br,A為CH(CH32CH=CH2,D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成E、能與氫氣發(fā)生加成反生成C,故D含有醛基-CHO,E含有羧基-COOH,C含有羥基-OH,C與氫溴酸、加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成B,故C為CH(CH32CH2CH2OH,D為CH(CH32CH2CHO,E為CH(CH32CH2COOH,據(jù)此解答.
解答:解:有機(jī)物A為烴類化合物,質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為70,令烴組成為CxHy,則
70
12
=5…10,x的最大值為5,且H原子數(shù)目已經(jīng)最大,故該烴A為C5H10,不飽和度為
2×5+2-10
2
=1,B在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下生成A,故A中含有1個(gè)C=C雙鍵,B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個(gè)-CH3,它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個(gè)峰,說明分子中含有4種H原子,故B為CH(CH32CH2CH2Br,A為CH(CH32CH=CH2,D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成E、能與氫氣發(fā)生加成反生成C,故D含有醛基-CHO,E含有羧基-COOH,C含有羥基-OH,C與氫溴酸、加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成B,故C為CH(CH32CH2CH2OH,D為CH(CH32CH2CHO,E為CH(CH32CH2COOH,
(1)由上述分析可知,A為CH(CH32CH=CH2,分子式為C5H10O,故答案為:C5H10O;
(2)由上述分析可知,B為CH(CH32CH2CH2Br,含有官能團(tuán)為溴原子,故答案為:溴原子;
(3)反應(yīng)Ⅲ是CH(CH32CH2CHO與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH(CH32CH2CH2OH,加氫反應(yīng)屬于還原反應(yīng),
故答案為:ab;
(4)反應(yīng)Ⅰ是CH(CH32CH2CH2Br發(fā)生消去反應(yīng)生成CH(CH32CH=CH2,反應(yīng)方程式為CH(CH32CH2CH2Br+NaOH
CH(CH32CH=CH2+NaBr+H2O,
反應(yīng)Ⅱ是CH(CH32CH2CH2OH反應(yīng)取代反應(yīng)生成CH(CH32CH2CH2Br,反應(yīng)方程式為CH(CH32CH2CH2OH+HBr
CH(CH32CH2CH2Br+H2O,
CH(CH32CH2CH2OH和CH(CH32CH2COOH可在一定條件下反應(yīng)生成F,F(xiàn)為有香味的有機(jī)化合物,F(xiàn)為CH(CH32CH2COOCH2CH2CH(CH32,反應(yīng)方程式為:
CH(CH32CH2CH2OH+CH(CH32CH2COOH
濃硫酸
CH(CH32CH2COOCH2CH2CH(CH32+H2O,
故答案為:CH(CH32CH2CH2Br+NaOH
CH(CH32CH=CH2+NaBr+H2O;CH(CH32CH2CH2OH+HBr
CH(CH32CH2CH2Br+H2O;
CH(CH32CH2CH2OH+CH(CH32CH2COOH
濃硫酸
CH(CH32CH2COOCH2CH2CH(CH32+H2O;
(5)CH(CH32CH=CH2的同分異構(gòu)體中有一對互為順反異構(gòu),且結(jié)構(gòu)中有2個(gè)-CH3,它們的結(jié)構(gòu)簡式為,
故答案為:;;
(6)CH(CH32CH2COOH的另一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng),含有-CHO,能與足量金屬鈉生成氫氣,含有-OH,不能發(fā)生消去反應(yīng),-OH相鄰的碳原子相鄰的C原子上沒有H原子,故符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為,故答案為:
點(diǎn)評:本題考查有機(jī)物的推斷,難度不大,根據(jù)烴A的相對分子質(zhì)量判斷A的分子式是關(guān)鍵,再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系與題目信息推斷其它物質(zhì)的結(jié)構(gòu),是對有機(jī)化學(xué)知識的綜合運(yùn)用,能較好的考查學(xué)生的分析和思維能力.
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