Question

20．丙烯是重要的化工原料，以丙烯為原料合成某種有機玻璃和油墨材料DAP-A樹脂的流程如下：

回答問題：
（1）寫出下列物質可能的結構簡式：BCH₂ClCH₂CH₂OH或CH₃CHClCH₂OHF．
（2）寫出反應類型：反應②消去反應；反應③加聚反應．
（3）1molDAP-A樹脂在一定條件下與H₂發(fā)生加成反應，最多消耗H₂4nmol．
（4）寫出反應①的化學方程式CH₂=CHCH₃+Cl₂$\stackrel{光}{→}$CH₂=CHCH₂Cl+HCl．
（5）寫出G在一定條件下與乙二醇發(fā)生反應生成一種高分子化合物的化學方程式．
（6）E的同分異構體中，屬于酯類的鏈狀有機物有HCOOCH₂=CH-CH₂ HCOOCH-CH一CH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂、CH₃COOCH=CH₂．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質的轉化關系可知，結合CH₂=CHCOOH的結構，CH₂=CHCH₃與氯氣發(fā)生取代反應生成CH₂=CHCH₂Cl，CH₂=CHCH₂Cl在堿性條件下水解得A為CH₂=CHCH₂OH，A與HCl加成可得B為CH₂ClCH₂CH₂OH或CH₃CHClCH₂OH，B中的醇羥基再被氧化成羧基，C→D是在氫氧化鈉的醇溶液中將C中消去鹵化氫再生成碳碳雙鍵，所以C為CH₂ClCH₂COOH或CH₃CHClCOOH，D為CH₂=CHCOONa，CH₂=CHCOOH與CH₃OH反應生成E為CH₂=CHCOOCH₃，發(fā)生加聚反應得有機玻璃，由可推知H為，所以G為，則F為，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)題中各物質的轉化關系可知，結合CH₂=CHCOOH的結構，CH₂=CHCH₃與氯氣發(fā)生取代反應生成CH₂=CHCH₂Cl，CH₂=CHCH₂Cl在堿性條件下水解得A為CH₂=CHCH₂OH，A與HCl加成可得B為CH₂ClCH₂CH₂OH或CH₃CHClCH₂OH，B中的醇羥基再被氧化成羧基，C→D是在氫氧化鈉的醇溶液中將C中消去鹵化氫再生成碳碳雙鍵，所以C為CH₂ClCH₂COOH或CH₃CHClCOOH，D為CH₂=CHCOONa，CH₂=CHCOOH與CH₃OH反應生成E為CH₂=CHCOOCH₃，發(fā)生加聚反應得有機玻璃，由可推知H為，所以G為，則F為，
（1）由上面的分析可知，B為CH₂ClCH₂CH₂OH或CH₃CHClCH₂OH，F(xiàn)為，
故答案為：CH₂ClCH₂CH₂OH或CH₃CHClCH₂OH；；
（2）由上面的分析可知，反應②為消去反應，反應③是由生成高分化合物，是加聚反應，
故答案為：消去反應；加聚反應；
（3）根據(jù)DAP-A的結構簡式可知，1molDAP-A樹脂在一定條件下可與4nmolH₂發(fā)生加成反應，
故答案為：4n；
（4）反應①的化學方程式CH₂=CHCH₃+Cl₂$\stackrel{光}{→}$CH₂=CHCH₂Cl+HCl，
故答案為：CH₂=CHCH₃+Cl₂$\stackrel{光}{→}$CH₂=CHCH₂Cl+HCl；
（5）G為，在一定條件下與乙二醇發(fā)生反應生成一種高分子化合物的化學方程式為，
故答案為：；
（6）E為CH₂=CHCOOCH₃，在E的同分異構體中，屬于酯類的鏈狀有機物共有4種，有兩種已經(jīng)給出：HCOOCH₂-CH=CH₂、HCOOCH=CH-CH₃，另兩種的結構簡式為HCOOC（CH₃）=CH、CH₃COOCH=CH₂，
故答案為：HCOOC（CH₃）=CH₂、CH₃COOCH=CH₂．

點評 本題考查有機物的結構和性質，注意根據(jù)有機物的官能團判斷可能具有的性質，答題時注意把握題給信息，根據(jù)有機物的變化寫出反應的化學方程式是解答該題的關鍵，中等難度．