Question

（2011?煙臺模擬）【化學-有機化學基礎】
據(jù)報道，衛(wèi)生部決定從2011年5月1日起禁用面粉增白劑．資料顯示，目前應用于面粉的增白劑幾乎全是過氧化苯甲酰，其合成路線如下，

（1）過氧化苯甲酰的組成元素僅為C、H、O，其中氧的質量分數(shù)為26.45%，碳的質量分數(shù)為69.42%，相對分子質量為242，通過計算和推理可知，過氧化苯甲酰的結構簡式為

（2）反應①所需的條件為

光照

，②的反應類型為

氧化反應

（3）苯甲酸有多種同分異構體，其中屬于芳香族化合物的有

4

種（不含苯甲酸）．
（4）苯甲酰氯的同分異構體鄰氯苯甲醛可用于制備有機化工原料水楊酸 ，請用流程圖表示制備過程：（如：CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

  CH₂=CH₂

Br2

CH₂Br-CH₂Br）

．

Answer 1

分析：（1）過氧化苯甲酰的組成元素僅為C、H、O，其中氧的質量分數(shù)為26.45%，則N（O）=

242×26.45%

16

=4，
碳的質量分數(shù)為69.42%，則N（C）=

242×69.42%

12

=14，則N（H）=

242-4×16-14×12

1

=10，則分子式為C₁₄H₁₀O₄，以此可確定結構簡式；
（2）取代甲基上的H應在光照的條件下進行，-CH₃生成-COOH，應為氧化反應；
（3）苯甲酸有多種同分異構體，屬于芳香族的有甲酸苯酚酯、羥基苯甲醛（鄰、間、對）等；
（4）鄰氯苯甲醛制備有機化工原料水楊酸 ，可先發(fā)生氧化反應生成，然后水解、酸化可得．

解答：解：（1）過氧化苯甲酰的組成元素僅為C、H、O，其中氧的質量分數(shù)為26.45%，則N（O）=

242×26.45%

16

=4，
碳的質量分數(shù)為69.42%，則N（C）=

242×69.42%

12

=14，則N（H）=

242-4×16-14×12

1

=10，則分子式為C₁₄H₁₀O₄，結合流程圖可知應為，
故答案為：；
（2）甲苯側鏈的取代反應條件為光照，-CH₃生成-COOH，應為氧化反應，故答案為：光照；氧化反應；
（3）苯甲酸有多種同分異構體，屬于芳香族的有甲酸苯酚酯、羥基苯甲醛（鄰、間、對）等，共4種，故答案為：4；
（4）鄰氯苯甲醛制備有機化工原料水楊酸 ，可先發(fā)生氧化反應生成，然后水解、酸化可得，由制應注意官能團的引入次序，先把-CHO氧化為-COOH，最后引入-OH，防止-OH被氧化，反應的流程為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度中等，解答本題注意把握有機物官能團的變化和性質，為解答該題的關鍵，易錯點為同分異構體的判斷，注意把握官能團的異構．