【題目】阿立呱陛(A)是一種新的抗精神分裂癥藥物,可由化合物B,CD 在有機溶劑中通過以下兩條路線合成得到。

A

B

線路一:

線路二:

1E的結(jié)構(gòu)簡式為______________,其含氧官能團有_________(寫名稱)。

2CD 生成化合物F 的反應(yīng)類型是_____________。化合物C與足量的NaOH乙醇溶液共熱反應(yīng)的產(chǎn)物的名稱是_________________。

3H 屬于氨基酸,與B 的水解產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體。H 能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且苯環(huán)上的一氯代物只有2 種。寫出一種滿足上述條件的H 的結(jié)構(gòu)簡式_________________

4合成F (相對分子質(zhì)量為366) 時還可能生成一種相對分子質(zhì)量為285 的副產(chǎn)物G,G 能使溴水褪色,G 的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。

5已知: 寫出由C制備的合成路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下

_____________________

【答案】 肽鍵、醚鍵 取代反應(yīng) 1,3-丁二烯

【解析】1根據(jù)A的結(jié)構(gòu)可知BC發(fā)生取代反應(yīng),B中羥基上的氫與C中的一個溴原子結(jié)合成HBr,所以E的結(jié)構(gòu)簡式為,含氧官能團有醚鍵和肽鍵。

2根據(jù)A的結(jié)構(gòu)片段可知C中的一個溴原子與D中的-NH-上的H結(jié)合,剩余的兩部分結(jié)合,故CD發(fā)生的是取代反應(yīng);C為鹵代烴,在氫氧化鈉的醇溶液中,發(fā)生的是消去反應(yīng),化學方程式為:

Br-CH2-CH2-CH2-CH2-Br+2NaOHCH2=CH-CH=CH2+2NaBr+2H2OCH2=CH-CH=CH2的名稱為1,3-丁二烯。

3B中含有肽鍵可以發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物的分子式為C9H9NO3,即為H的分子式。H的結(jié)構(gòu)中含有苯酚的結(jié)構(gòu)片段,且含有一個羧基和一個氨基,苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的同分異構(gòu)體有多種,其中二種的結(jié)構(gòu)簡式為:

,任寫一種即可。

4G的相對分子質(zhì)量與F的相對分子質(zhì)量相差:366-285=81,恰好為HBr的相對分子質(zhì)量,G可以使溴水褪色,所以G中含有碳碳雙鍵,可知CD反應(yīng)時除發(fā)生取代反應(yīng)生成HBr外,C分子中還發(fā)生消去反應(yīng)脫去一個HBr分子,故G的結(jié)構(gòu)簡式為:

。

5中含有2個酯基,斷開酯基可得到合成它的單體的結(jié)構(gòu)為

,根據(jù)已給信息可知可由

Br-CH2-CH2-CH2-CH2-Br先水解得到HO-CH2-CH2-CH2-CH2-OH,然后催化氧化可得

OHC-CH2-CH2-CHO,再與HCN在酸性條件中反應(yīng)即可生成,故合成路線為:

練習冊系列答案
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A. 自發(fā)反應(yīng)一定是放熱反應(yīng)

B. 自發(fā)反應(yīng)一定是吸熱反應(yīng)

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D. 吸熱反應(yīng)不能自發(fā)進行

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