Question

（2013?浦東新區(qū)一模）藥物阿莫西林能殺滅或抑制細(xì)菌繁殖，它的合成路線如下：


已知：
A能使三氯化鐵溶液顯色．
完成下列填空：
（1）寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

；CH₃I的作用

保護(hù)酚羥基，防止被氧化

．
（2）寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng)②

取代

，反應(yīng)⑤

加成

．
（3）G中無(wú)氧官能團(tuán)的名稱(chēng)

氨基

．
（4）反應(yīng)④的化學(xué)方程式

．
（5）同分異構(gòu)體中，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種的有機(jī)物有

3

種；
（6）寫(xiě)出甘氨酸（H₂N-CH₂-COOH）和G發(fā)生縮合生成二肽的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

．

Answer 1

分析：A能使三氯化鐵溶液顯色，說(shuō)明A中含有酚羥基，A和碘烷發(fā)生取代反應(yīng)生成，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，發(fā)生反應(yīng)生成B，根據(jù)和B的分子式知，該反應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng)，
B發(fā)生一系列反應(yīng)生成，根據(jù)和的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C被氧化生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)題給信息知，和氫氰酸發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)生成，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，發(fā)生反應(yīng)生成F，F(xiàn)反應(yīng)生成G，G發(fā)生取代反應(yīng)生成阿莫西林，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

解答：解：A能使三氯化鐵溶液顯色，說(shuō)明A中含有酚羥基，A和碘烷發(fā)生取代反應(yīng)生成，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，發(fā)生反應(yīng)生成B，根據(jù)和B的分子式知，該反應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng)，
B發(fā)生一系列反應(yīng)生成，根據(jù)和的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C被氧化生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)題給信息知，和氫氰酸發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)生成，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，發(fā)生反應(yīng)生成F，F(xiàn)反應(yīng)生成G，G發(fā)生取代反應(yīng)生成阿莫西林，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）通過(guò)以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，酚羥基易被氧化，為防止酚羥基被氧化，使酚羥基和碘烷發(fā)生取代反應(yīng)，所以碘烷的作用是保護(hù)酚羥基防止被氧化，
故答案為：；保護(hù)酚羥基，防止被氧化；
（2）通過(guò)以上分析知，②屬于取代反應(yīng)，⑤屬于加成反應(yīng)，
故答案為：取代；加成；
（3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G中無(wú)氧官能團(tuán)名稱(chēng)是氨基，
故答案為：氨基；
（4）④的反應(yīng)為，
故答案為：；
（5）同分異構(gòu)體中，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明含有酚羥基，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種，如果苯環(huán)上有酚羥基和乙基，酚羥基和乙基處于對(duì)位，則只有一種結(jié)構(gòu)；如果苯環(huán)上有兩個(gè)甲基和一個(gè)酚羥基，則兩個(gè)甲基位于酚羥基的鄰位或酚羥基的間位，所以符合條件的一共有3種，
故答案為：3；

（6）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，甘氨酸（H₂N-CH₂-COOH）和G發(fā)生縮合生成二肽的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，根據(jù)有機(jī)物的官能團(tuán)確定其具有的性質(zhì)，再結(jié)合題給信息進(jìn)行推斷，注意醛基和氫氰酸發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)的斷鍵部位，為易錯(cuò)點(diǎn)，難度中等．