Question

已知A（分子式為C₁₁H₁₄O₃）、B、C、D、E、F、G、H八種有機物存在如下轉化關系；F能使Br₂的CC1₄溶液褪色．C的紅外光譜顯示有六元環(huán)結構，核磁共振氫譜中出現(xiàn)五組峰，但C不能與FeCl₃發(fā)生顯色反應，能與碳酸氫鈉溶液反應．

請回答下列問題：
（1）B的結構簡式為

 

，名稱為

 

；由F生成高聚物的化學方程式：

 

；
（2）D與新制氫氧化銅懸濁液反應的方程式為

 

；
（3）C的結構簡式為

 

，以C為單體可以得到合成樹脂，請寫出C生成合成樹脂的化學方程式：

 

；C符合下列性質的同分異構體有

 

種
①能與FeCl₃發(fā)生顯色反應；②能發(fā)生水解反應；
（4）由C和E生成G的化學反應方程式為：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：A在氫氧化鈉條件下反應、再酸化得到B與C，B轉化得到F能使Br₂的CC1₄溶液褪色，應是發(fā)生消去反應，B中碳原子數(shù)目至少為2，B可以連續(xù)發(fā)生氧化反應生成E，則B含有醇羥基，A含有酯基，E含有羧基，E能與C發(fā)生反應生成G，應是發(fā)生酯化反應，則C中含有羥基，但C不能與FeCl₃發(fā)生顯色反應，C的紅外光譜顯示有六元環(huán)結構，則A的不飽和度為

2×11+2-14

2

=5，應含有苯環(huán)，則C含有醇羥基，C能與能與碳酸氫鈉溶液反應，還含有羧基，其核磁共振氫譜中出現(xiàn)五組峰，結合A的分子式可知，C為，則B為CH₃CH₂CH₂OH，A為，B發(fā)生消去反應生成F為CH₃CH=CH₂，B發(fā)生氧化反應生成D為CH₃CH₂CHO，丙醛進一步發(fā)生氧化反應生成E為CH₃CH₂COOH，E與C發(fā)生酯化反應生成G為，據(jù)此解答．

解答： 解：A在氫氧化鈉條件下反應、再酸化得到B與C，B轉化得到F能使Br₂的CC1₄溶液褪色，應是發(fā)生消去反應，B中碳原子數(shù)目至少為2，B可以連續(xù)發(fā)生氧化反應生成E，則B含有醇羥基，A含有酯基，E含有羧基，E能與C發(fā)生反應生成G，應是發(fā)生酯化反應，則C中含有羥基，但C不能與FeCl₃發(fā)生顯色反應，C的紅外光譜顯示有六元環(huán)結構，則A的不飽和度為

2×11+2-14

2

=5，應含有苯環(huán)，則C含有醇羥基，C能與能與碳酸氫鈉溶液反應，還含有羧基，其核磁共振氫譜中出現(xiàn)五組峰，結合A的分子式可知，C為，則B為CH₃CH₂CH₂OH，A為，B發(fā)生消去反應生成F為CH₃CH=CH₂，B發(fā)生氧化反應生成D為CH₃CH₂CHO，丙醛進一步發(fā)生氧化反應生成E為CH₃CH₂COOH，E與C發(fā)生酯化反應生成G為，
（1）由上述分析可知，B的結構簡式為CH₃CH₂CH₂OH，名稱為：1-丙醇；F為CH₃CH=CH₂，生成高聚物的化學方程式：n CH₃CH=CH₂

催化劑

，
故答案為：CH₃CH₂CH₂OH；1-丙醇；n CH₃CH=CH₂

催化劑

；
（2）D與新制氫氧化銅懸濁液反應的方程式為：CH₃CH₂CHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

CH₃CH₂COONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：CH₃CH₂CHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

CH₃CH₂COONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（3）由上述分析可知，C的結構簡式為，以C為單體可以得到合成樹脂，C生成合成樹脂的化學方程式：，
C的同分異構體符合下列性質：①能與FeCl₃發(fā)生顯色反應，側鏈含有酚羥基，②能發(fā)生水解反應，含有酯基，另外側鏈為-OOCCH₃或-COOCH₃或-CH₂OOCH，各有鄰、間、對三種位置，共有9種，
故答案為：；；9；
（4）由C和E生成G的化學反應方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷，關鍵是綜合分析確定C的結構簡式，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，側重考查學生的分析推理能力，難度中等．