Question

17．羰基化反應(yīng)是制備不飽和酯的有效途徑，如：

（1）化合物I的系統(tǒng)命名法名稱為苯乙炔
（2）化合物Ⅱ的分子式為C₁₀H₁₀O₂，化合物Ⅱ在NaOH溶液中完全水解的化學(xué)方程式為+NaOH→+CH₃OH．
（3）化合物III的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化合物Ⅳ通過消去反應(yīng)生成化合物I的化學(xué)方程式為+NaOH$→_{△}^{醇}$+NaBr+H₂O（注明反應(yīng)條件）．
（4）化合物Ⅴ是化合物Ⅱ的同分異構(gòu)體，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，Ⅴ的核磁共振譜除苯環(huán)峰外還有兩組峰，峰面積之比為1：2，Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
（寫一種即可）．

（5）聚合物單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

用類似反應(yīng)①的方法，利用丙炔與合適的原料可以合成該單體，化學(xué)方程式為CH₃C≡CH+CO+CH₃OH$\stackrel{一定條件下}{→}$．

Answer 1

分析 I發(fā)生加成反應(yīng)生成II，III和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，則III結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，和碳酸鈉反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙炔，
（1）化合物I的系統(tǒng)命名法名稱為苯乙炔；
（2）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定分子式，化合物Ⅱ在NaOH溶液中完全水解，根據(jù)反應(yīng)物和生成物書寫反應(yīng)方程式；
（3）化合物III的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)反應(yīng)物和生成物書寫反應(yīng)方程式；
（4）化合物Ⅴ是化合物Ⅱ的同分異構(gòu)體，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，Ⅴ的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有兩組峰，峰面積之比為1：2，說明兩個(gè)取代基上的氫原子數(shù)之比為1：2，據(jù)此寫出Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（5）根據(jù)聚合物可知，該物質(zhì)為加聚產(chǎn)物，據(jù)此可寫出單體，反應(yīng)①為炔與CO、甲醇反應(yīng)生成稀酯．

解答 解：I發(fā)生加成反應(yīng)生成II，III和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，則III結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，和碳酸鈉反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙炔，
（1）化合物I的系統(tǒng)命名法名稱為苯乙炔，故答案為：苯乙炔；
（2）根據(jù)化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C₁₀H₁₀O₂，化合物Ⅱ中有酯基，在堿性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸鈉和醇，化學(xué)方程式為+NaOH→+CH₃OH，
故答案為：C₁₀H₁₀O₂；+NaOH→+CH₃OH；     
（3）根據(jù)化合物Ⅲ與溴加成得，可知化合物Ⅲ為，化合物Ⅳ通過消去反應(yīng)生成化合物I為，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+NaOH$→_{△}^{醇}$+NaBr+H₂O，
故答案為：；+NaOH$→_{△}^{醇}$+NaBr+H₂O； 
（4）化合物Ⅴ是化合物Ⅱ的同分異構(gòu)體，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，Ⅴ的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有兩組峰，峰面積之比為1：2，說明兩個(gè)取代基上的氫原子數(shù)之比為1：2，符合這樣條件的Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（5）根據(jù)聚合物可知，該物質(zhì)為加聚產(chǎn)物，所以它的單體為，丙炔與合適的原料可以合成該單體的化學(xué)方程式為CH₃C≡CH+CO+CH₃OH$\stackrel{一定條件下}{→}$，
故答案為：；CH₃C≡CH+CO+CH₃OH$\stackrel{一定條件下}{→}$．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)及有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，會(huì)根據(jù)反應(yīng)條件或反應(yīng)物和生成物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式進(jìn)行推斷，題目難度不大．