Question

（1）分子式為C₅H₁₁Br的有機物A與稀NaOH溶液共熱后生成有機物B，B能與金屬鈉反應放出氣體，但不能發(fā)生消去反應．C與B互為同分異構體，C分子中含有三個甲基，且分子內脫水可生成兩種不同的烯烴．則A的結構簡式為

 

；寫出符合題意的C可能的結構簡式為

 

、

 

．
（2）有機物M（C₆H₈O₄）為食品包裝紙的常用防腐劑，能使溴水褪色；M難溶于水，但在酸性條件下可發(fā)生水解反應得到N（C₄H₄O₄）和甲醇．N結構中沒有支鏈，能與氫氧化鈉溶液反應．則由N制M的化學方程式為

 

．

Answer 1

考點：有機化合物的異構現(xiàn)象,有機物分子中的官能團及其結構

專題：

分析：（1）C₅H₁₁Br的有機物A與稀NaOH溶液共熱后生成有機物B，B能與金屬鈉反應放出氣體，說明A在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解生成B為醇類，分子式為：C₅H₁₁OH，B不能發(fā)生消去反應，說明和羥基相連的鄰碳上沒有氫原子，所以B的結構簡式為：C（CH₃）₃CH₂OH，由此可知A的結構簡式為：C（CH₃）₃CH₂Br，C分子含3個甲基，且分子內脫水生成兩種烯烴，說明和羥基相連鄰碳上有兩種氫原子，據(jù)此書寫同分異構體；
（2）根據(jù)M能在酸性條件下水解成N和CH₃OH，可知M為酯類化合物，N為羧酸．根據(jù)N的分子式為C₄H₄O₄，可知每分子N中含2個-COOH．N分子比同碳原子的飽和二元羧酸（如HOOCCH₂CH₂COOH）少兩個H原子，可知N中除有羧基外，還有C=C鍵，確定N是不飽和二元羧酸，且N分子中沒有支鏈，應為HOOCCH=CHCOOH，M是不飽和酯，應為CH₃OOCCH=CHCOOCH₃，以此解答該題．

解答： 解：（1）C₅H₁₁Br的有機物A與稀NaOH溶液共熱后生成有機物B，B能與金屬鈉反應放出氣體，說明A在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解生成B為醇類，分子式為：C₅H₁₁OH，B不能發(fā)生消去反應，說明和羥基相連的鄰碳上沒有氫原子，所以B的結構簡式為：C（CH₃）₃CH₂OH，由此可知A的結構簡式為：C（CH₃）₃CH₂Br，C分子含3個甲基，且分子內脫水生成兩種烯烴，說明和羥基相連鄰碳上有兩種氫原子，滿足條件的同分異構體為：CH₃CH（CH₃）OHCH₂CH₃、CH（CH₃）₂CHOHCH₃，
故答案為：C（CH₃）₃CH₂Br；CH₃CH（CH₃）OHCH₂CH₃；CH（CH₃）₂CHOHCH₃；
（2）根據(jù)M能在酸性條件下水解成N和CH₃OH，可知M為酯類化合物，N為羧酸．根據(jù)N的分子式為C₄H₄O₄，可知每分子N中含2個-COOH．N分子比同碳原子的飽和二元羧酸（如HOOCCH₂CH₂COOH）少兩個H原子，可知N中除有羧基外，還有C=C鍵，確定N是不飽和二元羧酸，且N分子中沒有支鏈，應為HOOCCH=CHCOOH，M是不飽和酯，應為CH₃OOCCH=CHCOOCH₃，HOOCCH=CHCOOH與甲醇發(fā)生酯化反應的方程式為HOOCCH=CHCOOH+2CH₃OH

濃硫酸

△

CH₃OOCCH=CHCOOCH₃+2H₂O，
故答案為：HOOCCH=CHCOOH+2CH₃OH

濃硫酸

△

CH₃OOCCH=CHCOOCH₃+2H₂O．

點評：本題考查有機物的推斷和同分異構體的書寫，題目難度不大，注意根據(jù)有機物結構和性質推斷有機物的結構簡式，答題時注意把握官能團的性質．