(2011?平頂山二模)現(xiàn)有某有機物A.經(jīng)質(zhì)譜分析可知其相對分子質(zhì)量為100.通過元素分析發(fā)現(xiàn)其分子中碳的質(zhì)量分數(shù)為60%,氫的質(zhì)量分數(shù)為8%,其余為氧元素.經(jīng)紅外光譜等近代物理分析方法分析可知,該有機物分子中含有: 等原子和基團.回答以下有關(guān)問題:
(I)A的分子式為
C5H8O2
C5H8O2
;A可能的結(jié)構(gòu)簡式有
2
2
種.根據(jù)(Ⅱ)中A物質(zhì)所具有的轉(zhuǎn)化關(guān)系,可以確定A的結(jié)構(gòu)簡式為
CH2=CHCOOC2H5
CH2=CHCOOC2H5

(Ⅱ)已知A物質(zhì)具有如下圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系:

①有機物C的化學式為
C7H11Br
C7H11Br
.完成B、C之間的轉(zhuǎn)化,需要發(fā)生的有機化學反應類型有
還原、取代
還原、取代

②C在乙醇鈉存在時與某酯類物質(zhì)發(fā)生取代反應生成D.請寫出該反應的化學方程式:

③請寫出D到E的轉(zhuǎn)化中,第(2)步反應的化學方程式:
分析:有機物A中N(C)=
100×60%
12
=5,N(H)=
100×8%
1
=8,則N(O)=
100×(1-60%-8%)
16
=2,則該有機物的分子式為C5H8O2,可能的結(jié)構(gòu)有CH2=CHCOOC2H5、C2H5COOCH=CH2,由B可知A為CH2=CHCOOC2H5,結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題.
解答:解:(I)有機物A中N(C)=
100×60%
12
=5,N(H)=
100×8%
1
=8,則N(O)=
100×(1-60%-8%)
16
=2,則該有機物的分子式為C5H8O2,可能的結(jié)構(gòu)有CH2=CHCOOC2H5、C2H5COOCH=CH2,由B可知A為CH2=CHCOOC2H5
故答案為:C5H8O2; 2;CH2=CHCOOC2H5;
(Ⅱ)①有機物C中含有7個C、11個H以及1個Br,則分子式為C7H11Br,由官能團的變化結(jié)合反應條件可知B生成C的反應為還原和取代反應,
故答案為:C7H11Br;還原、取代;
②對比C和D的結(jié)構(gòu)簡式可知C應和丙二酸乙酯在乙醇鈉的作用下反應生成D,反應的方程式為
故答案為:;
③D到E的轉(zhuǎn)化中,先在酸性條件下水解生成,然后加熱分解可生成目標物,第(2)步反應的方程式為
故答案為:
點評:本題考查有機物的推斷,題目難度中等,本題注意有機物分子式的確定,根據(jù)結(jié)構(gòu)特點判斷可能的結(jié)構(gòu)簡式,解答本題時注意根據(jù)官能團的變化以及題給信息分析,結(jié)合反應條件與轉(zhuǎn)化判斷其結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵,給出某反應信息要求學生加以應用,能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力,是熱點題型.
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