Question

20．化合物A是一種重要的原料，其結(jié)構(gòu)簡式為，可由化合物甲生成．其轉(zhuǎn)化關(guān)系及相應(yīng)反應(yīng)如下：

已知：①甲的分子式為C₁₈H₁₇ClO₂
②
回答下列問題：
（1）A的化學(xué)名稱為苯丙烯酸；A分子中最多有9個(gè)碳原子處于同一平面上．
（2）C→F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；F中含氧官能團(tuán)名稱為羥基、醛基．
（3）化合物甲反應(yīng)生成A、B的化學(xué)方程式為．
（4）A有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件：①能與溴發(fā)生加成反應(yīng)②分子中含苯環(huán)，且在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)③核磁共振氫譜有5組峰，且面積比為1：2：2：1：2的是（寫結(jié)構(gòu)簡式）；立體異構(gòu)中有一種形式為順反異構(gòu)，當(dāng)相同原子或基團(tuán)在雙鍵平面同一側(cè)時(shí)為順式結(jié)構(gòu)，在異側(cè)時(shí)為反式結(jié)構(gòu)，則A的順式結(jié)構(gòu)簡式為．
（5）是重要的有機(jī)合成工業(yè)中間體之一，廣泛用于醫(yī)藥、香料、塑料和感光樹脂等化工產(chǎn)品，參照上述反應(yīng)路線，設(shè)計(jì)一條以A為原料合成的路線（其他試劑任選）．

Answer 1

分析 根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合信息②可知，F(xiàn)為，根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，甲在稀硫中水解得A和B，A經(jīng)過兩步氧化再消去酸化后得B，可知A和B中碳原子數(shù)相等，結(jié)合甲的化學(xué)式可知，甲應(yīng)為含氯原子的酯，則甲的結(jié)構(gòu)簡式為，A為，B為，B發(fā)生氧化得C為，C氧化得D為，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E為，E再酸化得A，C堿性水解得F，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合信息②可知，F(xiàn)為，根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，甲在稀硫中水解得A和B，A經(jīng)過兩步氧化再消去酸化后得B，可知A和B中碳原子數(shù)相等，結(jié)合甲的化學(xué)式可知，甲應(yīng)為含氯原子的酯，則甲的結(jié)構(gòu)簡式為，A為，B為，B發(fā)生氧化得C為，C氧化得D為，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E為，E再酸化得A，C堿性水解得F，

（1）A為，A的化學(xué)名稱為苯丙烯酸，其中苯環(huán)上的所有原子都可以共面，碳碳雙鍵上的所有原子也可共面，單鍵可以轉(zhuǎn)動(dòng)，所以A分子中最多有9個(gè)碳原子處于同一平面上，
故答案為：苯丙烯酸；9；
（2）C→F的反應(yīng)類型為 取代反應(yīng)，F(xiàn)為，F(xiàn)中含氧官能團(tuán)名稱為 羥基、醛基，
故答案為：取代反應(yīng)；羥基、醛基；
（3）化合物甲反應(yīng)生成A、B的化學(xué)方程式為 ，
故答案為：；
（4）A為，根據(jù)條件：①能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，說明有碳碳雙鍵，②分子中含苯環(huán)，且在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，說明有酯基，③核磁共振氫譜有5組峰，且面積比為1：2：2：1：2，則符合條件的A的同分異構(gòu)體是，A的順式結(jié)構(gòu)簡式為 ，
故答案為：；；
（5）以為原料合成的，可以用與溴發(fā)生加成反應(yīng)，然后再在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去、再酸化后與乙醇發(fā)生成酯化反應(yīng)即可得產(chǎn)品，合成的路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力與知識(shí)遷移應(yīng)用，難度中等，（5）中有機(jī)合成路線為易錯(cuò)點(diǎn)、難點(diǎn)．