Question

某芳香族化合物A式量小于150，氫氧質(zhì)量比為1：8，完全燃燒后只生成CO₂和H₂O．取等質(zhì)量的A分別與足量NaHCO₃和Na反應(yīng)，生成的氣體在同溫同壓下的體積比為1：1．工業(yè)常用A來(lái)合成藥物B及醫(yī)藥中間體G，流程如下：

已知：

①CH₃CH₂OHCH₃COOCHCH₂CH₃

②

（1）寫(xiě)出A含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)　　，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式　　．

（2）D生成E的反應(yīng)類(lèi)型是　　．

（3）寫(xiě)出F與過(guò)量NaOH共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式：　　．

（4）A自身之間也能發(fā)生縮聚反應(yīng)，寫(xiě)出該高分子聚合物的化學(xué)式．

（5）B有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出符合下列條件的一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式　或　．

①只有一種官能團(tuán)       ②苯環(huán)上的一氯取代物只有二種

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)       ④核磁共振譜共有四組峰，峰的面積比為3：2：2：1

（6）下列有關(guān)說(shuō)法正確的是　　．

A．可由A經(jīng)一步反應(yīng)獲得D；

B．與G互為同分異構(gòu)體

C．G易水解，可用FeCl₃溶液檢驗(yàn)是否發(fā)生水解

D．1molG一定能和5mol氫氣反應(yīng)．

　

Answer 1

考點(diǎn)： 有機(jī)物的推斷． 

分析： A燃燒只生成二氧化碳和水，說(shuō)明A一定有C、H，可能有O．取等質(zhì)量的A分別與足量NaHCO₃和Na反應(yīng)，生成的氣體在同溫同壓下的體積比為1：1，由﹣COOH～CO₂、﹣OH～H₂知A中含1個(gè)羧基和1個(gè)羥基．再根據(jù)H、O質(zhì)量比1：8，則N（H）：N（O）=：=2：1，A為芳香族化合物其A式量小于150，可知A的分子中含有3個(gè)氧原子，故H原子數(shù)目為6，C原子數(shù)目最大＜=8，故，C原子數(shù)目為7，故A分子式為C₇H₆O₃．對(duì)照G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A為．模仿信息可知B為，順推可得，C為，D為、E為、F為，據(jù)此解答．

解答： 解：A燃燒只生成二氧化碳和水，說(shuō)明A一定有C、H，可能有O．取等質(zhì)量的A分別與足量NaHCO₃和Na反應(yīng)，生成的氣體在同溫同壓下的體積比為1：1，由﹣COOH～CO₂、﹣OH～H₂知A中含1個(gè)羧基和1個(gè)羥基．再根據(jù)H、O質(zhì)量比1：8，則N（H）：N（O）=：=2：1，A為芳香族化合物其A式量小于150，可知A的分子中含有3個(gè)氧原子，故H原子數(shù)目為6，C原子數(shù)目最大＜=8，故，C原子數(shù)目為7，故A分子式為C₇H₆O₃．對(duì)照G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A為．模仿信息可知B為，順推可得，C為，D為、E為、F為，

（1）由上述分析可知，A為，含有官能團(tuán)為羥基和羧基，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，

故答案為：羥基、羧基；；

（2）D與甲醇生成E為酯化反應(yīng)，

故答案為：酯化反應(yīng)；

（3）F與過(guò)量氫氧化鈉溶液反應(yīng)方程式為：，

故答案為：；

（4）A發(fā)生縮聚反應(yīng)物為，其化學(xué)式為C_7nH_4n+2O_2n，

故答案為：C_7nH_4n+2O_2n；

（5）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有﹣CHO，但B中有4個(gè)O，除苯環(huán)外還有1個(gè)C，所以不可能是4個(gè)﹣CHO，只含一種官能團(tuán)只能是含有2個(gè)HCOO﹣、剩余1個(gè)C．B中有8個(gè)H，有4種不同環(huán)境，每種環(huán)境的原子數(shù)分別為3、2、2、1，符合題意的B的同分異構(gòu)體為或 ，

故答案為：或 ；

（6）A．A發(fā)生硝化反應(yīng)時(shí)，羥基易被氧化，故A錯(cuò)誤；

B．與G分子式相同、結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故B正確；

C．G水解后生成酚羥基，與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故C正確；

D．酯基不能與H₂加成，1molG能和4mol氫氣反應(yīng)，故D錯(cuò)誤，

故答案為：BC．

點(diǎn)評(píng)： 本題考查有機(jī)合成與推斷，結(jié)合題給信息及G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是關(guān)鍵，對(duì)學(xué)生的推理有一定的要求．