Question

【題目】具有抗菌作用的白頭翁素衍生物H的合成路線如圖所示：

已知：

i.RCH2Br R—HC=CH—R×

ii.R—HC=CH—R×

iii. R—HC=CH—R×

(以上R、R×、R代表氫、烷基或芳基等)

(1)A屬于芳香烴，其名稱是______。

(2)B所含官能團(tuán)的名稱是______。

(3)由C生成D的化學(xué)方程式是______。

(4)由G生成H的反應(yīng)是_____反應(yīng)，1molF與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗_____molNaOH。

(5)與互為同分異構(gòu)體，且符合下列條件的有機(jī)物有______種。

①與含有相同的官能團(tuán)

②酸性條件下的水解產(chǎn)物能使FeCl3溶液顯紫色

③苯環(huán)上只有兩個取代基

(6)以乙烯為起始原料，結(jié)合已知信息選用必要的無機(jī)試劑合成CH3CH=CHCH3，寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)______。

Answer 1

【答案】鄰二甲苯 羧基 +CH3OH+H2O 加成 2 12

【解析】

由A的分子式、C的結(jié)構(gòu)簡式，可知A為，結(jié)合B的分子式與C的結(jié)構(gòu)，可知B為，B與液溴在光照條件下反應(yīng)得到C；由D的分子式、D后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息i，可推知D為，則C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，故試劑a為CH3OH。D后產(chǎn)物發(fā)生酯的堿性水解、酸化得到E為。由H的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息ii可知F為，F發(fā)生消去反應(yīng)生成G為，G發(fā)生信息iii中加成反應(yīng)得到H，據(jù)此解答。

(1)A是，其名稱是：鄰二甲苯；

(2)根據(jù)上述分析可知B為，B中所含官能團(tuán)的名稱是羧基；

(3)C為，D是，C與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生D，則由C生成D的化學(xué)方程式是：+CH3OH+H2O；

(4)由G生成H的反應(yīng)是加成反應(yīng)；F為，酯基、碘原子發(fā)生水解，1molF與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗2molNaOH；

(5)與互為同分異構(gòu)體，且符合下列條件：①與含有相同的官能團(tuán)，含有碳碳雙鍵、酯基，②酸性條件下的水解產(chǎn)物能使溶液顯紫色，含有羧酸與酚形成的酯基，③苯環(huán)上只有兩個取代基，可以為-CH=CH2、-OOCCH3，或者為-CH=CHCH3、-OOCH，或為-CH2CH=CH2、-OOCCH，或為-C(CH3)=CH2、-OOCH，均有鄰、間、對3種，共有12種；

(6)由信息i可知，可以由CH3CHO與CH3CH2Br反應(yīng)得到CH3CH=CHCH3，乙烯與HBr加成得到CH3CH2Br，乙烯與水加成得到乙醇，再催化氧化得到乙醛。合成路線流程圖為：。