Question

19．1，4-二苯基丁烷是用來研究聚合物溶劑體系熱力學(xué)性質(zhì)的重要物質(zhì)，工業(yè)上用下列方法制備1，4-二苯基丁烷．（格拉澤反應(yīng)：2R-C≡C-H$\stackrel{催化劑}{→}$R-C≡C-C≡C-R+H₂）
回答下列問題：
（1）②和⑤的反應(yīng)類型分別為取代、加成．
（2）反應(yīng)③由C生成D的條件是NaOH的醇溶液并加熱．
（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為，該分子中位于同一直線上的原子最多是10個(gè)．
（4）反應(yīng)①的化學(xué)方程式是．
（5）C與足量氫氧化鈉水溶液反應(yīng)可制得化合物F，F(xiàn)的分子式是C₈H₁₀O₂，同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體有4種（不含立體異構(gòu)）．
①1mol該異構(gòu)體最多能與2mol NaOH溶液反應(yīng)
②該異構(gòu)體的核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面枳之比為1：1：3．

Answer 1

分析 由B的分子式、C的結(jié)構(gòu)簡式可知B為，則A與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則A為，對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)可知C脫去2分子HCl，同時(shí)形成碳碳三鍵得到D，反應(yīng)③屬于消去反應(yīng)．D發(fā)生信息中的偶聯(lián)反應(yīng)生成E為，⑤為E與氫氣的加成反應(yīng)生成1，4-二苯基丁烷，且結(jié)構(gòu)簡式為，以此來解答．

解答 解：（1）反應(yīng)②為乙苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)⑤為E與氫氣的加成反應(yīng)生成1，4-二苯基丁烷，故答案為：取代、加成；
（2）反應(yīng)③為鹵代烴的消去反應(yīng)，則反應(yīng)條件為NaOH的醇溶液并加熱，故答案為：NaOH的醇溶液并加熱；
（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為，其分析中苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)、碳碳叁鍵為直線結(jié)構(gòu)，則分子結(jié)構(gòu)中所有原子可能在同一平面內(nèi)，即最多有10個(gè)碳原子共平面，故答案為：10；
（4）反應(yīng)①為苯與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)，則反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；
（5）化合物C在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)得到化合物F為二元醇，結(jié)構(gòu)簡式為，則化學(xué)式為C₈H₁₀O₂；①1mol該異構(gòu)體最多能與2mol NaOH溶液反應(yīng)說明含有2個(gè)酚羥基，②該異構(gòu)體的核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面枳之比為1：1：3，說明結(jié)構(gòu)對(duì)穩(wěn)定性比較強(qiáng)，只有3種等效氫，可知苯環(huán)上有2個(gè)酚羥基和2個(gè)甲基，且處于對(duì)稱結(jié)構(gòu)，可能有二個(gè)酚羥基在間位或鄰位，同時(shí)甲基處于對(duì)稱結(jié)構(gòu)，可知共有4種結(jié)構(gòu)，故答案為：C₈H₁₀O₂；4．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，把握習(xí)題中的信息、合成流程中官能團(tuán)的變化、有機(jī)反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意同分異構(gòu)體的書寫為解答的難點(diǎn)，題目難度不大．