Question

胡椒堿的結(jié)構(gòu)如下：

該物質(zhì)可用于治療癲癇病，效果較好，但刺激性強(qiáng)，患者十分痛苦．科學(xué)家經(jīng)研究后對(duì)其進(jìn)行分子結(jié)構(gòu)修飾：在胡椒堿的結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上去掉1個(gè)碳碳雙鍵（即同時(shí)就去掉了2個(gè)碳原子），效果相同，但口味得到很好的改善，即為目前使用的“抗癲靈”的有效成分．某研究小組以茉莉醛和簡(jiǎn)單有機(jī)物為原料合成“抗癲靈”的流程圖如下：

已知：Ⅰ：RX

Mg

乙醚

RMgX

H2O

Ⅱ：RCOOH

SOCl2

Ⅲ：RCH=CH₂+HBr

過氧化物

RCH₂CH₂Br
（1）胡椒堿的分子式是

 

，茉莉醛中含氧官能團(tuán)的名稱是

 

．
（2）寫出A、X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

、

 

．
（3）寫出第③、④步的化學(xué)方程式

 

、

 

．
（4）第①～⑦中屬于取代反應(yīng)的有

 

．（填序號(hào)）
（5）茉莉醛有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列要求的茉莉醛的同分異構(gòu)體：

 

．
①屬于芳香族化合物，分子內(nèi)除了苯環(huán)外不含其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)
②¹H核磁共振譜顯示有4個(gè)吸收峰
③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

分析：I和X發(fā)生取代反應(yīng)生成抗癲靈，根據(jù)題給信息知，X為，I為，H發(fā)生取代反應(yīng)生成I，H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)被氧化生成G，G被氧化生成H，則G為，F(xiàn)為；
A反應(yīng)生成B，根據(jù)題給信息知，A是鹵代烴，B和茉莉醛反應(yīng)然后水化生成C，根據(jù)題給信息知，C中含有碳碳雙鍵，C和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)生成F，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)題給信息知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCl．

解答：解：I和X發(fā)生取代反應(yīng)生成抗癲靈，根據(jù)題給信息知，X為，I為，H發(fā)生取代反應(yīng)生成I，H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)被氧化生成G，G被氧化生成H，則G為，F(xiàn)為；
A反應(yīng)生成B，根據(jù)題給信息知，A是鹵代烴，B和茉莉醛反應(yīng)然后水化生成C，根據(jù)題給信息知，C中含有碳碳雙鍵，C和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)生成F，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)題給信息知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCl．

（1）根據(jù)胡椒堿的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得其分子式為：C₁₇H₁₉O₃N，茉莉醛中含有醛基和醚基，
故答案為：C₁₇H₁₉O₃N；醛基、醚鍵；
（2）通過以上分析知，A和X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：CH₂=CHCl、，
故答案為：CH₂=CHCl；；
（3）③的反應(yīng)方程式為：，
④的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：，
；
（4）第①～⑦中屬于取代反應(yīng)的有③⑥⑦，
故答案為：③⑥⑦；
（5）茉莉醛同分異構(gòu)體符合下列條件：①屬于芳香族化合物，分子內(nèi)除了苯環(huán)外不含其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)說明含有苯環(huán)；
②¹H核磁共振譜顯示有4個(gè)吸收峰說明含有四類氫原子；
③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，
則符合條件的茉莉醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，以抗癲靈為突破口采用逆向推導(dǎo)的方法進(jìn)行推斷，注意結(jié)合題給信息進(jìn)行分析，并結(jié)合題給反應(yīng)條件解答，難度中等．