藥物E具有抗癌抑菌功效,其合成路線如下。

已知:NaBH4是一種很強的還原劑,可以將-CN還原為-CH2NH2
(1)關于化合物D的說法錯誤的是_______________
a.1molD最多可與3molH2發(fā)生加成反應    b.可以與鹽酸發(fā)生反應
c.可以使高錳酸鉀酸性溶液褪色           d.是烴的含氧衍生物
(2)反應③在水溶液中進行,HCl是催化劑,此反應中除了生成D外,還有一種產(chǎn)物,該產(chǎn)物的名稱是_________________。
(3)E的結構簡式為______________________。
(4)合成路線中設計反應①和③的目的是____________________________________________
(5)閱讀以下信息,依據(jù)以上流程圖和所給信息,以CH3CHO和CH3NH2為原料設計合成α-氨基丙酸【CH3CH(NH2)COOH】的路線。
已知:
提示:①合成過程中無機試劑任選,②合成反應流程圖表示方法示例如下:
A→B→C…→H.

(1)a、d( 2分)
(2)乙二醇 ( 2分)
(3)( 2分)
(4)保護醛基不被還原( 2分)
(5)(4分)

解析試題分析:(1)化合物D中含有一個醛基和一個苯環(huán)都可以與氫氣加成,a.1molD最多可與4molH2發(fā)生加成反應,錯誤。b.由于存在氨基可以與鹽酸發(fā)生反應,正確。c.醛基和苯環(huán)側鏈都可以使高錳酸鉀酸性溶液褪色,正確。d.由于存在氮元素,不是烴的含氧衍生物,錯誤。
(2)根據(jù)C到D恢復了醛基,說明還生成了乙二醇。
(3)D生成E為脫水反應生成六元環(huán),-CHO和-CH2NH2生成-C=N-,E的結構簡式為
(4)醛基在有機合成中易被還原,故應先保護,而后釋放出來,故答案為:保護醛基不被還原;
(5)由CH3CHO和CH3NH2反應生成CH3CH=NCH3,然后與HCN發(fā)生加成反應生成CH3CH(CN)=NCH3,然后在酸性條件下可生成目標物,反應流程為
考點:本題考查有機物的合成,題目難度中等,解答本題的關鍵是根據(jù)官能團的結構、性質以及物質之間反應的官能團的轉化判斷可能發(fā)生的反應類型。

練習冊系列答案
相關習題

科目:高中化學 來源: 題型:填空題

芳香醛與活性亞甲基化合物的縮合反應在有機合成中有重要應用,化合物III是醫(yī)藥中間體,其合成方法如下:
反應①:
化合物Ⅱ也可以由化合物IV(C3H6Cl2)經(jīng)以下途經(jīng)合成: 

(1)化合物II的分子式為       ,1mol化合物III最多與      mol H2發(fā)生加成反應。 
(2)化合物IV轉化為化合物V的反應類型是            ,化合物V和化合物VII能形成一種高分子聚合物,寫出該聚酯的結構簡式                                 。
(3)由化合物VI轉變成化合物VII分兩步進行,其中第一步是由化合物VI與足量的銀氨溶液共熱反應,寫出其化學反應方程式                                             。
(4)E是化合物II的同分異構體,且E是一種鏈狀結構,在核磁共振氫譜中有3種氫, 1mol E能與2 molNaHCO3反應,寫出化合物E的結構簡式                 。(任寫一種;不考慮順反異構。) 
(5)化合物I與化合物 ()在催化劑條件下也能發(fā)生類似反應①的反應得到另一醫(yī)藥中間體,寫出該反應化學方程式                                    。

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科目:高中化學 來源: 題型:填空題

有A、B兩種烴,它們的組成相同,都約含86%的碳,烴A對氫氣的相對密度是28;烴B式量是烴A的一半,烴A、B都能使溴的四氯化碳溶液褪色,根據(jù)以上實驗事實回答問題。
(1)推斷A、B兩烴的化學式。
A                            ;B                        。
(2)A存在同分異構體,同分異構體的名稱                                 。(有多少寫多少)
(3)寫出B與溴的四氯化碳溶液反應的化學方程式:                        。

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科目:高中化學 來源: 題型:填空題

烴A與氫氣以物質的量1:1發(fā)生加成反應時可以得到多種產(chǎn)物,以下是其中兩種產(chǎn)物的結構簡式:

產(chǎn)物


結構簡式


 
(1)除了上述加成產(chǎn)物外,請寫出其他加成產(chǎn)物的結構簡式:___________(不考慮立體異構)。
(2)鑒別A與其屬于芳香烴的同分異構體的試劑是________________(寫化學式)。
(3)已知環(huán)外雙鍵活潑性高于環(huán)內雙鍵,寫出產(chǎn)物 ② 發(fā)生聚合反應所得產(chǎn)物的結構簡式。
_________________。
(4)雙烯合成反應過程如下所示:
寫出產(chǎn)物 ② 與乙烯發(fā)生雙烯合成反應產(chǎn)物的結構簡式:______________。
(5)以產(chǎn)物 ① 為原料通過三步反應可以轉化為2-氯-3-乙基-1,4-環(huán)己二醇。

寫出反應 ② 的化學方程式。_____________________。

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科目:高中化學 來源: 題型:填空題

A為某有機合成的中間體,分子內無支鏈,在一定條件下發(fā)生消去反應可能得到兩種互為同分異構體的產(chǎn)物,B是其中的一種,可用于制取合成樹脂、染料等多種化工產(chǎn)品。A能發(fā)生如下圖所示的變化。

已知(注:R、R´為烴基)
試回答:
(1)在A的同分異構體中
a.寫出一種具有酸性的結構簡式____________________,
b.能發(fā)生水解反應的有____________種。
(2) C→D的反應類型是___________,E→F的反應類型是___________。
a.氧化反應  b.還原反應  c.加成反應 d.取代反應
(3) D的結構簡式是_____________。
(4)寫出E生成高聚物的化學方程式:______________。
(5)兩分子C脫去兩分子水形成含有八元環(huán)的M,寫出M的結構簡式:________________________。

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科目:高中化學 來源: 題型:填空題

化合物A(C11H8O4)在氫氧化鈉溶液中加熱反應后再酸化可得到化合物B和C;卮鹣铝袉栴}:
(1)B的分子式為C2H4O2,分子中只有一個官能團。則B的結構簡式是________,B與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應生成D,該反應的化學方程式是________________________,該反應的類型是________;
(2)寫出兩種能發(fā)生銀鏡反應的B的同分異構體的結構簡式________________________。
(3)C是芳香化合物,相對分子質量180,其碳的質量分數(shù)為60.0%,氫的質量分數(shù)為4.4%,其余為氧,則C的分子式是________。
(4)已知C的芳環(huán)上有三個取代基。其中一個取代基無支鏈,且有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團及能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體的官能團,則該取代基上的官能團名稱是          。另外兩個取代基相同,分別位于該取代基的鄰位和對位,則C的結構簡式是          。
(5)A的結構簡式是          。

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科目:高中化學 來源: 題型:填空題

化合物A(C6H6O)是一種重要的有機化工原料,A 的有關轉化反應如下(部分反應條件略去):
已知:
(R表示烴基,R′和R″表示烴基或氫)

(1)寫出A 的結構簡式:               
(2)G是常用指示劑酚酞。寫出G的分子式              。
(3)某化合物是E的同分異構體,且分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫。寫出該化合物結構簡式:               (任寫一種)。
(4)F和D互為同分異構體。寫出反應E→F的化學方程式:                       。
(5)結合相關信息,寫出以A和HCHO為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下:

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科目:高中化學 來源: 題型:填空題

Ⅰ、請分析下列各組物質,用序號填寫出它們的對應關系:
①碳架異構、②官能團位置異構、③官能團類別異構、④順反異構、⑤對映異構、⑥同一物質(填序號)
(1)C2H5OH和CH3OCH3               
(2)       
(3)         
(4)  和         
(5)        
(6)        
Ⅱ、請按系統(tǒng)命名法命名下列有機物:
(1)                       (2)                   
Ⅲ、請按以下要求進行填空:
(1)下列屬于苯的同系物的是           (填字母符號,下同)
A.    B.     C.     D.
(2)下列屬于稠環(huán)芳烴的是           
A.    B.    C.     D.

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科目:高中化學 來源: 題型:填空題

進入21世紀,我國的幾大環(huán)境污染事件中,吉林石化雙苯廠發(fā)生爆炸是唯一造成國際影響的事件,近100噸含有苯、甲苯、硝基苯和苯胺()等污染物的廢水流入松花江,最終經(jīng)俄羅斯入海。
(1)寫出上述四種污染物中含有的官能團的結構簡式                 ;
(2)苯、甲苯、硝基苯和苯胺4種物質的關系為           

A.同系物B.同分異構體C.芳香烴D.芳香族化合物
(3)苯胺和NH3與酸反應的性質相似,寫出苯胺與鹽酸反應的離子方程式                                                   
(4)①寫出由苯制硝基苯的化學方程式                                    ,該反應的反應類型是                 ;
②已知硝基苯在過量的Fe粉和鹽酸的作用下可制得苯胺,寫出該反應的化學方程式                                                              

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