Question

[15分]化合物X是一種環(huán)境激素，存在如下轉化關系：

化合物A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，分子中含有兩個化學環(huán)境完全相同的甲基，其苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種。1H-NMR譜顯示化合物G的所有氫原子化學環(huán)境相同。F是一種可用于制備隱形眼鏡的高聚物。

根據(jù)以上信息回答下列問題。

（1）下列敘述正確的是_________。

A．化合物A分子中含有聯(lián)苯結構單元

B．化合物A可以和NaHCO3溶液反應，放出CO2氣體

C．X與NaOH溶液反應，理論上1 mol X最多消耗6 mol NaOH

D．化合物D能與Br2發(fā)生加成反應

（2）化合物C的結構簡式是_________________，A→C的反應類型是________。

（3）寫出同時滿足下列條件的D的所有同分異構體的結構簡式（不考慮立體異構_________。

a．屬于酯類b．能發(fā)生銀鏡反應

（4）寫出B→C反應的化學方程式_______________________________________________。

（5）寫出E→F反應的化學方程式_______________________________________________。

 

 

Answer 1

(15分)

(1)cd

(2)　　　　取代反應

(3)　　　　　　　

(4)

(5)

【解析】比較Ａ與Ｃ可發(fā)現(xiàn)Ｃ比Ａ多了４個Br，少了４個Ｈ，說明發(fā)生了取代反應，可初步推斷在Ａ的結構中含有２個酚的結構單元，且其對位可能實占據(jù)；再分析Ａ、Ｂ與Ｘ之間的關系，可推測Ｘ中具有酯的結構，Ａ中的２個羥基與Ｂ中的羧基脫水成酯的結構，而Ｘ分子的Br原子水解得到的羥基會在Ｂ分子中，即Ｂ中既含有羧基，還含有羥基，所以Ｂ在濃硫酸存在的條件下通過消去脫水可得主要產(chǎn)物Ｄ，通過分子間脫水酯化得副產(chǎn)品Ｇ，Ｄ中含有雙鍵，Ｇ中含有環(huán)酯結構；Ｄ與HOCH2CH2OH發(fā)生酯化反應，得到含有雙鍵結構的酯E，酯E則能通過加聚反應得到高分子化合物F。經(jīng)以上分析可得A－G的各物質分別為，A是，B是，C是，D是，E是，F(xiàn)是，G是。（1）分析A、D、X結構可知，A不屬于烴及A中只有酚結構，a、b項錯誤；X中有二個酯結構，且水解后得到酚類物質，所以可以消耗4molNaOH，再加上2個溴原子水解也可消耗2molNaOH，c項正確；D中含有雙鍵，可與溴發(fā)生加成反應，d項正確；（2）A轉變?yōu)镃的反應是取代反應；（3）有酯結構且具有醛基的物質應該是甲酸酯，D的同分異構體有：，，，；（4）B→C反應的化學方程式為；（5）E→F反應的化學方程式為。

【考點定位】本題考查有機推斷和推理能力。