Question

17．雙酚A型環(huán)氧樹(shù)脂廣泛應(yīng)用于涂料、玻璃鋼、包封等領(lǐng)域，可由下列路線合成而得（部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物略去）

已知：二酚基丙烷簡(jiǎn)稱雙酚A，雙酚A型環(huán)氧樹(shù)脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

回答下列問(wèn)題：
（1）A含有的官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C的化學(xué)名稱為2，3-二氯-1-丙醇．
（2）A→B的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)，雙酚A的核磁共振氫譜共有4個(gè)吸收峰．
（3）分子中不含碳碳雙鍵的D的同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）共有11種．
（4）寫(xiě)出由D和雙酚A合成雙酚A型環(huán)氧樹(shù)脂的化學(xué)方程式：
（5）參照雙酚A型環(huán)氧樹(shù)脂上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由環(huán)戊二烯為起始原料制備的合成路線：．

Answer 1

分析 （1）由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有的官能團(tuán)含有氯原子、碳碳雙鍵；以醇作為母體，注明氯原子位置及數(shù)目、羥基位置；
（2）對(duì)比A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成B為HOCH₂CH=CH₂；對(duì)比D與雙酚A型環(huán)氧樹(shù)脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，雙酚A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子中含有4種化學(xué)環(huán)境不同的H原子；
（3）分子中不含碳碳雙鍵的D的同分異構(gòu)體，可以移動(dòng)D中氯原子取代環(huán)上H原子得到2種，可以是被氯原子取代，有2種，可以是中H原子被氯原子取代，有3種，可以看作丙醛中H原子被氯原子取代，有3種，可以看作丙酮中H原子被氯原子取代，有1種；
（4）D發(fā)生開(kāi)環(huán)與雙酚A其中一個(gè)酚羥基發(fā)生加成反應(yīng)，而氯原子與另外的酚羥基發(fā)生縮聚反應(yīng)，同時(shí)生成HCl；
（5）與溴水發(fā)生1，4-加成生成，然后發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成，再與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在氫氧化鈣作用下生成．

解答 解：（1）由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有的官能團(tuán)有氯原子、碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，以醇作為母體，注明氯原子位置及數(shù)目、羥基位置，C的化學(xué)名稱為：2，3-二氯-1-丙醇，
故答案為：；2，3-二氯-1-丙醇；
（2）對(duì)比A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成B為HOCH₂CH=CH₂，水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，對(duì)比D與雙酚A型環(huán)氧樹(shù)脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，雙酚A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子中含有4種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，核磁共振氫譜共有4個(gè)吸收峰，
故答案為：取代反應(yīng)；4；
（3）分子中不含碳碳雙鍵的D的同分異構(gòu)體，可以移動(dòng)D中氯原子取代環(huán)上H原子得到2種，可以是被氯原子取代，有2種，可以是中H原子被氯原子取代，有3種，可以看作丙醛中H原子被氯原子取代，有3種，可以看作丙酮中H原子被氯原子取代，有1種，共有11種，
故答案為：11；
（4）D發(fā)生開(kāi)環(huán)與雙酚A其中一個(gè)酚羥基發(fā)生加成反應(yīng)，而氯原子與另外的酚羥基發(fā)生縮聚反應(yīng)，同時(shí)生成HCl，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）與溴水發(fā)生1，4-加成生成，然后發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成，再與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在氫氧化鈣作用下生成，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力、信息獲取與遷移運(yùn)用能力，（3）中同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)為易錯(cuò)點(diǎn)、難點(diǎn)，是有機(jī)化學(xué)�？碱}型．