Question

【題目】C14H10O4常用的油脂、蠟的漂白劑、化妝品助劑、橡膠硫化劑。下面是以物質(zhì)A為原料合成C14H10O4的流程：

提示：①2010年赫克、根岸英一和鈴木章因在“鈀催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)”研究領(lǐng)域作出了杰出貢獻(xiàn)，而獲得了諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)，其反應(yīng)機(jī)理可簡(jiǎn)單表示為：

②苯乙烯和甲苯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)產(chǎn)物相同。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）物質(zhì)A的分子式為_________，物質(zhì)C中含有的官能團(tuán)的名稱為________，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________；

（2）反應(yīng)①～④中屬于取代反應(yīng)的有________________；

（3）反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式___________________________________；

（4）某物質(zhì)E為漂白劑（C14H10O4，）的同分異構(gòu)體，同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有___種；

①含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元（），在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1molE最多可消耗4mol NaOH

②遇FeCl3溶液不顯紫色，且苯環(huán)上核磁共振氫譜有六個(gè)吸收峰．

（5）請(qǐng)寫(xiě)出以苯乙烯和乙烯為原料，合成的流程，無(wú)機(jī)物任選，注明反應(yīng)條件_____________。

示例如下：。

Answer 1

【答案】 C6H6 碳碳雙鍵 ①②④ 、 6

【解析】試題分析：（1）B和C發(fā)生“鈀催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)”生成苯乙烯，再結(jié)合A→B生成的是苯的溴代反應(yīng)，可知A為苯，B為溴苯，C為乙烯，分子內(nèi)含有碳碳雙鍵；苯乙烯和甲苯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)產(chǎn)物相同，都是苯甲酸；

（2）反應(yīng)①②④屬于取代反應(yīng)，③屬于氧化反應(yīng)；

（3）B和C發(fā)生“鈀催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)”生成苯乙烯，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

（4）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明有醛基，遇FeCl3溶液不顯紫色說(shuō)明不含有酚羥基，另外苯環(huán)上核磁共振氫譜有六個(gè)吸收峰，可考慮結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性，E的分子式為C14H10O4，去掉聯(lián)苯12個(gè)碳原子，可考慮有2個(gè)醛基，即：2個(gè)HCOO－，可考慮在同一苯環(huán)上和不同苯環(huán)上，結(jié)合苯環(huán)上等效氫為6種，最終可知共有6種同分異構(gòu)體。

（5）產(chǎn)物為二苯甲酸二乙酯，即用苯甲酸和乙二醇酯化就可得到，故用乙烯與溴水加成再水解可得到乙二醇，苯乙烯直接用酸性高錳酸鉀氧化就可等到苯甲酸，然后二者酯化就可以了，具體流程為：