Question

12．化合物F、I是制備香料的重要物質(zhì)．
合成F路線：
合成I路線：
已知：
①核磁共振氫譜顯示，A中只有一種氫，芳香族化合物G中有四種氫且個數(shù)比為1：2：2：3．
②R-CH=CH₂$→_{②H_{2}O_{2}/OH+}^{①B_{2}H_{6}}$R-CH₂CH₂OH；
③通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基．
（1）A 的名稱是2-氯-2-甲基丙烷，D所含的官能團是羥基（或-OH）．
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為，
（3）A→B的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，G→H的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．
（4）分子式為C₈H₁₀O且與G互為同系物的同分異構(gòu)體有9種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式．
（5）寫出由H→I的第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式+3NaOH$→_{△}^{水}$+2NaCl+2H₂O．
（6）設(shè)計一個以甲苯為原料制備苯甲酸的合成路線．

Answer 1

分析 核磁共振氫譜顯示，A中只有一種氫，根據(jù)A的分子式可知A為（CH₃）₃CCl，A在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成B為（CH₃）₂C=CH₂，B發(fā)生加聚反應(yīng)生成C為，B發(fā)生信息②中的反應(yīng)生成D為（CH₃）₂CHCH₂OH，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為（CH₃）₂CHCHO，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F為（CH₃）₂CHCOOH，芳香族化合物G中有四種氫且個數(shù)比為1：2：2：3，根據(jù)G的分子式可知，G為，G在光照條件下與氯氣發(fā)生取代生成H為，H發(fā)生堿性水解I為，以甲苯為原料制備苯甲酸，可以用甲苯與氯氣發(fā)生取代生成二氯甲苯，再堿性水解可得苯甲醛，苯甲醛氧化可得苯甲酸，據(jù)此答題．

解答 解：核磁共振氫譜顯示，A中只有一種氫，根據(jù)A的分子式可知A為（CH₃）₃CCl，A在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成B為（CH₃）₂C=CH₂，B發(fā)生加聚反應(yīng)生成C為，B發(fā)生信息②中的反應(yīng)生成D為（CH₃）₂CHCH₂OH，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為（CH₃）₂CHCHO，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F為（CH₃）₂CHCOOH，芳香族化合物G中有四種氫且個數(shù)比為1：2：2：3，根據(jù)G的分子式可知，G為，G在光照條件下與氯氣發(fā)生取代生成H為，H發(fā)生堿性水解I為，

（1）A為（CH₃）₃CCl，A 的名稱是 2-氯-2-甲基丙烷，D為（CH₃）₂CHCH₂OH，D所含的官能團是羥基（或-OH），
故答案為：2-氯-2-甲基丙烷；羥基（或-OH）；
（2）根據(jù)上面的分析可知，C為，
故答案為：；
（3）根據(jù)上面的分析可知，A→B的反應(yīng)類型為 消去反應(yīng)，G→H的反應(yīng)類型為 取代反應(yīng)，
故答案為：消去反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（4）G為，分子式為C₈H₁₀O且與G互為同系物的即有酚羥基的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有-OH、-CH₂CH₃，有鄰間對三種，或-OH、-CH₃、-CH₃，根據(jù)定二動一的原則有6種，所以共有9種，其中一種的結(jié)構(gòu)簡式為等，
故答案為：9；；

（5）由H→I的第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3NaOH$→_{△}^{水}$+2NaCl+2H₂O，
故答案為：+3NaOH$→_{△}^{水}$+2NaCl+2H₂O；
（6）以甲苯為原料制備苯甲酸，可以用甲苯與氯氣發(fā)生取代生成二氯甲苯，再堿性水解可得苯甲醛，苯甲醛氧化可得苯甲酸，合成路線為，
故答案為：．

點評 本題綜合考查有機物的合成，側(cè)重于有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的考查，多角度考查學(xué)生的分析能力，注意把握題給信息以及有機物的官能團的性質(zhì)，難度中等．