Question

（11分）復方阿斯匹林主要含有阿斯匹林、非那西汀和咖啡因三種成分。已知：
①＋CH₃OH＋NaOH→＋NaCl＋H₂O  
②＋3Fe＋6HCl→＋3FeCl₂＋2H₂O
③2＋→＋2CH₃COOH
(乙酸酐)
（1）利用上述反應可以合成非那西汀(除反應物和生成物，其它條件未注明)：
A（）eq \o(\s\up 2(C2H5OH NaOH—————————→Beq \o(\s\up 2(Fe＋HCl—————————→Ceq \o(\s\up 2(乙酸酐—————————→D（非那西�。�
寫出兩步的反應類型：①____________________；②____________________；
D的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________。
（2）阿斯匹林是一種酯，經(jīng)酸性水解可生成水楊酸和乙酸若用甲醇和水楊酸酯化可以生成水楊酸甲酯，即另種鎮(zhèn)痛藥——冬青油（）則水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式______
________、阿斯匹林的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。
（3）阿斯匹林有多種同分異構(gòu)體，其中兩種具有以下性質(zhì)：不與金屬鈉反應且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。試寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式________________、________________。

Answer 1

（11分） （1）取代（1分）；還原（1分）；（2分）；
（2）結(jié)構(gòu)簡式                   （3）結(jié)構(gòu)簡式
 

（1）由已知①、②可知反應類型：①為取代反應；反應類型：②為失氧得氫屬于還原反應；由①、②可知B：；C：；D：
（2）由冬青油（）可得水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式為：；從而可得阿斯匹林的結(jié)構(gòu)簡式為：；在有機化學的推斷題中，我們需要常識性地了解或知道像阿斯匹林、水楊酸的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式。
（3）注意高度對稱的且不能有—COOH、—OH的存在，說明只能有酯基（—COO—）