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【題目】苯甲酸乙酯（C9H10O2）的別名為安息香酸乙酯。它是一種無色透明液體，不溶于水，有芳香氣味，用于配制香水、香精和人造精油，大量用于食品工業(yè)中，也可用作有機合成中間體、溶劑等。其制備方法為： +CH3CH2OH+H2O

已知：苯甲酸在100℃會迅速升華。相關有機物的性質如表所示。

名稱	相對分子質量	顏色、狀態(tài)	沸點/℃	密度/（g﹒cm-3）
苯甲酸	122	無色片狀晶體	249	1.2659
苯甲酸乙酯	150	無色澄清液體	212.6	1.05
乙醇	46	無色澄清液體	78.3	0.7893
環(huán)己烷	84	無色澄清液體	80.8	0.7318

實驗步驟如下：

①在圓底瓶中加入12.20g苯甲酸，25mL95%的乙醇（過量），20mL環(huán)己烷以及4mL濃硫酸，混合均勻并加入沸石，按如圖所示裝置裝好儀器，控制溫度在65~70℃加熱回流2h。利用分水器不斷分離除去反應生成的水，回流環(huán)己烷和乙醇。

②反應結束，打開旋塞放出分水器中的液體后，關閉旋塞，繼續(xù)加熱，至分水器中收集到的液體不再明顯增加，停止加熱。

③將燒瓶內反應液倒入盛有適量水的燒杯中，分批加入Na2CO3至溶液呈中性。用分液漏斗分出有機層，水層用25mL乙醚，靜置，過濾，對濾液進行蒸餾，低溫蒸出乙醚和環(huán)己烷后，繼續(xù)升溫，接收210~213℃的餾分。

④檢驗合格，測得產品體積為12.86mL。

回答下列問題：

（1）在該實驗中，圓底燒瓶的容積最適合的是________（填序號）。

A. 25mL B.50mL C. 100mL D. 250mL

（2）步驟①中使用分水器不斷分離除去水的目的是___________。

（3）步驟②中應控制蒸餾的溫度為_______（填序號）。

A. 65~70℃ B. 78~80℃ C. 80~85℃ D. 215~220℃

（4）步驟③加入Na2CO3的作用是_______；若Na2CO3的加入量不足，在之后蒸餾時，蒸餾燒瓶中可見到白煙生成，產生該現(xiàn)象的原因是________。

（5）關于步驟③中的萃取分液操作的敘述正確的是__________（填序號）。

A. 水溶液中加入乙醚，轉移至分液漏斗中，塞上玻璃塞，分液漏斗倒轉過來，用力振搖

B. 振搖幾次后需打開分液漏斗上口的玻璃塞放氣

C. 經幾次振搖并放氣后，手持分液漏斗靜置待液體分層

D. 放出液體時，應打開上口玻璃塞或將玻璃塞上的凹槽對準漏斗口上的小孔

（6）計算可得本實驗的產率為__________。

【答案】C 提高反應的產率 C 除去濃硫酸和未反應的苯甲酸苯甲酸乙酯中混有未除凈的苯甲酸，在受熱至100℃時發(fā)生升華 AD 90.02%

【解析】

(1)根據(jù)圓底燒瓶中盛裝的液體的總體積確定規(guī)格；

(2)分離出水，能提高反應的產率；

(3)步驟②的主要目的是蒸出反應液中的環(huán)己烷和乙醇，根據(jù)沸點進行分析；

(4) Na2CO3為強堿弱酸鹽，水溶液呈堿性，可中和濃硫酸即苯甲酸；量不足時，不能將苯甲酸完全除盡；

(5) A. 水溶液中加入乙醚，轉移至分液漏斗中，塞上玻璃塞，分液漏斗倒轉過來，用力振搖；

B.放氣時，分液漏斗應倒置，緩慢打開旋塞；

C. 經幾次振搖并放氣后，將分液漏斗置于鐵架臺上靜置待液體分層；

D. 放出液體時，應打開上口玻璃塞或將玻璃塞上的凹槽對準漏斗口上的小孔；

(6)根據(jù)苯甲酸的質量計算出理論上生成苯甲酸乙酯的質量，再根據(jù)苯己酸乙酯的密度和體積計算出實際生成的苯甲酸乙酯的質量，二者結合得到產率。

(1)圓底燒瓶加熱時盛裝的液體不超過容積的，所加液體總體積為25+20+4=49ml，因此選擇的圓底燒瓶的溶劑為100ml，答案選C；

(2)分離出水，能提高反應的產率；

(3)步驟②的主要目的是蒸出反應液中的環(huán)己烷和乙醇，故溫度選擇85~90℃；

(4) Na2CO3是具有堿性的強堿弱酸鹽，能中和作催化劑的濃硫酸及未反應的苯甲酸；若加入Na2CO3的量不足，則與碳酸鈉反應的苯甲酸可能未完全除盡，受熱至100℃時會發(fā)生升華；

(5) A. 水溶液中加入乙醚，轉移至分液漏斗中，塞上玻璃塞，分液漏斗倒轉過來，用力振搖，A項正確；

B.放氣時，分液漏斗應倒置，緩慢打開旋塞，B項錯誤；

C. 經幾次振搖并放氣后，將分液漏斗置于鐵架臺上靜置待液體分層，C項錯誤；

D. 放出液體時，應打開上口玻璃塞或將玻璃塞上的凹槽對準漏斗口上的小孔，D項正確；

答案選AD；

(6)12.20g苯甲酸理論上可得15.00g苯甲酸乙酯，實際得到12.86cm3×1.05g﹒cm-3=13.503g，計算可得產率為×100%=90.02%。

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