Question

已知2RCH2CHO

 

水楊酸酯E為紫外線吸收劑，可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下：

 

請回答下列問題：

(1)一元醇A中氧的質量分數約為21.6%，則A的分子式為________；結構分析顯示A只有一個甲基，A的名稱為________。

(2)B能與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應，該反應的化學方程式為____________________________。

(3)C有________種結構；若一次取樣，檢驗C中所含官能團，按使用的先后順序寫出所用試劑：______________________________________________。

(4)第③步的反應類型為________；D所含官能團的名稱為________。

(5)寫出同時符合下列條件的水楊酸所有同分異構體的結構簡式：_____________________________。

a．分子中有6個碳原子在一條直線上；

b．分子中所含官能團包括水楊酸具有的官能團。

(6)第④步的反應條件為______________；寫出E的結構簡式：________________。

 

Answer 1

(1)C4H10O

1?丁醇(或正丁醇)

(2)CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O

(3)2　銀氨溶液、稀鹽酸、溴水(或其他合理答案)

(4)還原反應(或加成反應)　羥基

(5)

 

 

(6)濃H2SO4，加熱

 

【解析】根據提供信息、轉化條件確定反應物及反應類型。

(1)A為一元醇，其中氧的質量分數約為21.6%，所以相對分子質量Mr＝16÷21.6%≈74。設分子式為CxHyO，則12x＋y＋16＝74,12x＋y＝58。當x＝4時，y＝10，分子式為C4H10O。當x＝3和x＝5時均不成立，所以A的分子式為C4H10O。A中只有一個甲基，所以A為

CH3CH2CH2CH2OH，命名為1?丁醇(或正丁醇)。

(2)由①條件可知B為CH3CH2CH2CHO。B與新制的Cu(OH)2的反應為CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O。

(3)由題干提供的信息可知②的反應過程為

2CH3CH2CH2CHO

 

所以C有2種結構。—CHO和共同存在時要先檢驗—CHO，然后檢驗，所用試劑為銀氨溶液、稀鹽酸和溴水。

(4)C的相對分子質量為126，D的相對分子質量為130，所以C―→D是與H2發(fā)生加成反應，也稱為還原反應。由于相對分子質量相差4，所以和—CHO都與H2加成，所以D中官能團名稱為羥基。

(5) 的不飽和度為5，它的同分異構體符合6個碳原子在一條直線上，同時還含有—COOH和—OH，可以在碳鏈上引入三鍵或雙鍵。—COOH為一個不飽和度，還可引入2個三鍵或4個雙鍵。由于要求6個碳原子在一條直線上，所以要求存在—C≡C—C≡C—這樣的結構，這樣還余下—COOH、—OH、—CH3和CH或—COOH、—OH和2個—CH2—，所以可能的結構有：

。

(6)第④步為酯化反應，所以條件是濃H2SO4、加熱，E的結構簡式為

。